Ein großes Backsteingebäude mit einem grünen Dach, umgeben von üppigen Gärten und Bäumen.

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In zwei Wochen
16. Okt. - 18. Okt.
In zwei Monaten
27. Nov. - 29. Nov.
In drei Monaten
25. Dez. - 27. Dez.
In vier Monaten
22. Jän. - 24. Jän.

Sherwood – unsere Top-Auswahl für Ferienwohnungen

Ein weißes Gebäude auf Stelzen mit Balkon, einem Metall-Dach und einem kleinen Turm mit Leuchte.

1. Relax on Kent Island in a 4 Bedroom Home w/Waterview!

Relax on Kent Island in a 4 Bedroom Home w/Waterview!
Stevensville
9.8 von 10, Außergewöhnlich, (55 Bewertungen)
Der Preis beträgt 254 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
Relax on Kent Island in a 4 Bedroom Home w/Waterview!
Ein Strand mit felsigem Ufer, einem Badebereich und mehrstöckigen Gebäuden im Hintergrund.

2. Beachside Oasis with Beach Passes & King Suite by A Haven Away

Beachside Oasis with Beach Passes & King Suite by A Haven Away
North Beach
10.0 von 10, Außergewöhnlich, (24 Bewertungen)
„Our family had a wonderful stay! Lovely, plant filled and bright home, with everything we needed for ourselves and our toddler to feel at home…the perfect location…friendly community, nice walk to the beach, boardwalk, restaurants, bakery and coffee shop. We loved it!“
Vereinigte Staaten
Elsie W.
Der Preis beträgt 295 €
inkl. Steuern & Gebühren
5. Okt.–6. Okt.
Beachside Oasis with Beach Passes & King Suite by A Haven Away
Ein Leuchtturm mit weißer Fassade, einem Balkon und einem Metall-Dach.

3. Charming Coastal/Country Home w/3 Acres & Sauna!

Charming Coastal/Country Home w/3 Acres & Sauna!
Stevensville
9.8 von 10, Außergewöhnlich, (47 Bewertungen)
„Lovely, spacious home in a quiet setting. Ken Island is a beautiful, relaxing spot. Adam was so accommodating and easy to communicate with. The house is well stocked, clean, and comfortable. You’ll enjoy your stay there!“
Vereinigte Staaten
Susan
Der Preis beträgt 242 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
Charming Coastal/Country Home w/3 Acres & Sauna!
Ein Essbereich im Freien mit Lichterketten, Holztischen und -stühlen mit Blick auf eine Marina und Boote.

4. Beach House w/Yard, Beach Passes, Firepit, King Beds near Boardwalk, Restaurants

Beach House w/Yard, Beach Passes, Firepit, King Beds near Boardwalk, Restaurants
North Beach
10.0 von 10, Außergewöhnlich, (37 Bewertungen)
„We enjoyed our stay in North Beach at this lovely residence. It was spacious, clean, nicely furnished and only a few minutes walk to the bay. The beds were so comfortable too!!“
Vereinigte Staaten
Penny N.
Der Preis beträgt 343 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
Beach House w/Yard, Beach Passes, Firepit, King Beds near Boardwalk, Restaurants
Ein Wohnzimmer mit Sofa, Couchtisch, Kamin und Kunstwerken an der Wand.

5. 3-bedroom house in Deale located on Bay many amenities and great views

3-bedroom house in Deale located on Bay many amenities and great views
Deale
Der Preis beträgt 430 €
inkl. Steuern & Gebühren
27. Okt.–28. Okt.
3-bedroom house in Deale located on Bay many amenities and great views
Ein Strand mit Liegestühlen und einem Pier im Hintergrund.

6. Charming Cottage by the Bay with Hot Tub, Gourmet Kitchen & Community Beach

Charming Cottage by the Bay with Hot Tub, Gourmet Kitchen & Community Beach
Arundel on the Bay
9.6 von 10, Außergewöhnlich, (19 Bewertungen)
Der Preis beträgt 399 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
Charming Cottage by the Bay with Hot Tub, Gourmet Kitchen & Community Beach
Ein Markt mit überdachter Sitzgelegenheit und einem Schild, das Parkplätze für die Abholung am Straßenrand anzeigt.

7. Rose Haven Coastal Cottage

Rose Haven Coastal Cottage
North Beach
„Great place to stay! Location was nice and close to water views. House was charming and CLEAN. Owners went above and beyond to make the stay welcoming and convenient. Price was reasonable until additional Vrbo fees were added.“
Vereinigte Staaten
Sharon t.
Der Preis beträgt 374 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
Rose Haven Coastal Cottage
Eine Terrasse mit Gartenmöbeln, eine rote Tür und ein Haus mit Fenstern.

8. 3-bedroom house in tranquil Shady Side with RV/EV Charger and Beach Access

3-bedroom house in tranquil Shady Side with RV/EV Charger and Beach Access
Shady Side
9.0 von 10, Wunderbar, (2 Bewertungen)
„The location was spectacular, the host was communicative, and we had a great time! A beautiful and clean home with everything needed to make a trip a success. One small issue with some needed essentials meant a quick run to the store (TP!) but otherwise a great location, great stay, and would stay again!“
Vereinigte Staaten
David S.
Der Preis beträgt 323 €
inkl. Steuern & Gebühren
27. Okt.–28. Okt.
3-bedroom house in tranquil Shady Side with RV/EV Charger and Beach Access

9. Family Beach House: Spacious Deck, Grill & Views

Family Beach House: Spacious Deck, Grill & Views
Chesapeak beach
9.2 von 10, Wunderbar, (7 Bewertungen)
„The house fit our needs perfectly! We were a bit disappointed in the fact that the water park was closed had that there was no beach access without paying.“
Vereinigte Staaten
Dara J.
Der Preis beträgt 388 €
inkl. Steuern & Gebühren
27. Okt.–28. Okt.
Family Beach House: Spacious Deck, Grill & Views
Ein geräumiges Wohnzimmer mit großem Fenster, Deckenventilator und Blick ins Freie.

10. WATERFRONT!! **HOT TUB** 3 bedroom Oasis on 2+ acres - Sleeps 8

WATERFRONT!! **HOT TUB** 3 bedroom Oasis on 2+ acres - Sleeps 8
Cambridge
10.0 von 10, Außergewöhnlich, (16 Bewertungen)
Der Preis beträgt 555 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
WATERFRONT!! **HOT TUB** 3 bedroom Oasis on 2+ acres - Sleeps 8
Eine moderne Küche mit großem Fenster, Geschirrspüler und Deckenventilator.

11. Sunset Cottage - West River Access and Views!

Sunset Cottage - West River Access and Views!
Shady Side
10.0 von 10, Außergewöhnlich, (5 Bewertungen)
„Absolutely gorgeous setting! We spent every morning (and most evenings) in the Adirondack chairs overlooking the water. The house is impeccable and updated. Initially we felt far from everything but found quaint waterfront restaurants and shops in a Deale and Galesville. Jays Latin food and Corner Grille were great spots too! We will definitely be back!“
Vereinigte Staaten
John S.
Der Preis beträgt 493 €
inkl. Steuern & Gebühren
6. Okt.–7. Okt.
Sunset Cottage - West River Access and Views!
Ein eingeschossiges Haus mit Satteldach, einer Veranda und einem kleinen Vorgarten mit einer Flagge.

12. Plum Point Cottage #17

Plum Point Cottage #17
Huntingtown
Der Preis beträgt 409 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
Plum Point Cottage #17
Ein Essbereich mit Holztisch und -stühlen, hellbeige Vorhängen und einer Deckenleuchte.

13. Spacious 2 bedroom duplex located conveniently near Route 50 East and West.

Spacious 2 bedroom duplex located conveniently near Route 50 East and West.
Grasonville
9.6 von 10, Außergewöhnlich, (16 Bewertungen)
„Perfect last minute stay for us... Brenda was excellent and very helpful.“
Vereinigte Staaten
Art S.
Der Preis beträgt 449 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
Spacious 2 bedroom duplex located conveniently near Route 50 East and West.
Eine moderne Küche mit Holzausstattung, einer integrierten Kochinsel und einem Essbereich mit grauem Sofa und violetten Stühlen.

14. Annapolis Retreat - 7 mins from downtown Annapolis!

Annapolis Retreat - 7 mins from downtown Annapolis!
Hillsmere
10.0 von 10, Außergewöhnlich, (6 Bewertungen)
„The property was as listed. We appreciated the amenities provided. “
Vereinigte Staaten
Ryanandcharity w.
Der Preis beträgt 502 €
inkl. Steuern & Gebühren
20. Okt.–21. Okt.
Annapolis Retreat - 7 mins from downtown Annapolis!
Ein überdachter Außenbereich mit Blick aufs Wasser, ein Korbstuhl, ein Tisch mit Pflanze und eine Couch mit Kissen.

15. Charmantes Annapolis Waterview Haus

Charmantes Annapolis Waterview Haus
Arundel on the Bay
9.8 von 10, Außergewöhnlich, (78 Bewertungen)
„This property is a favorite of my family's. When coming to the area to visit kinfolk, we always need the extra-space and accommodations that fits the needs of everyone. The lower-level bedroom is excellent for those who struggle with the stairs, and each bedroom has a bathroom. While the house is well appointed, the view here is extraordinary, the morning sun brings glistening water, and the evening brings the Chesapeake breeze. The swing chairs, and other outdoor amenities make it all ...
Vereinigte Staaten
Margaret K.
Der Preis beträgt 610 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Sept.–30. Sept.
Charmantes Annapolis Waterview Haus
Ein zweistöckiges Haus mit rotem Dach, einem Ziegelkamin und einer kleinen Veranda.

16. 5-bedroom waterfront home on 1.5 acres in Stevensville with tons of parking

5-bedroom waterfront home on 1.5 acres in Stevensville with tons of parking
Stevensville
8.0 von 10, Sehr gut, (5 Bewertungen)
„We arrived and the air conditioning was broken.The owner did not inform us but installed portable AC’s running vents out of doors that would not close or lock. The old AC unit was installed incorrectly &BR below flooded by 12 am. contacted owner and then was told not to run AC & we would be refunded. Covered mattresses that were being soaked, cleaned up flood, washed all bedding. Owner said trying to find us another rental but there were none & I had service dog. If we moved we would miss ...
Vereinigte Staaten
Suzanne R.
Der Preis beträgt 898 €
inkl. Steuern & Gebühren
30. Sept.–1. Okt.
5-bedroom waterfront home on 1.5 acres in Stevensville with tons of parking
Eine Holzstege ragt in ruhiges Wasser, am Ende liegen Boote festgemacht.

17. Ein charmantes Haus mit 2 Schlafzimmern im historischen Annapolis mit Parkplatz!

Ein charmantes Haus mit 2 Schlafzimmern im historischen Annapolis mit Parkplatz!
Historisches Viertel
10.0 von 10, Außergewöhnlich, (86 Bewertungen)
„The cute Annapolis home was right in the center of all one would need. Parking easy and location for walking to nearby sights, restaurants and shops perfect!We felt right at home inside and out. We enjoyed the backyard table for chats and front rocker for watching the world go by. It was quiet and charming!!“
Vereinigte Staaten
marianne r.
Der Preis beträgt 382 €
inkl. Steuern & Gebühren
5. Okt.–6. Okt.
Ein charmantes Haus mit 2 Schlafzimmern im historischen Annapolis mit Parkplatz!
Ein überdachter Essbereich im Freien mit Tisch und Stühlen, mit Blick auf ein Gewässer und Bäume.

18. Sunset Breezes - quiet waterfront retreat

Sunset Breezes - quiet waterfront retreat
Dorchester County
10.0 von 10, Außergewöhnlich, (45 Bewertungen)
„Absolutely stunning property right on the bay. Hosts were gracious and not intrusive. Highly recommend.“
Vereinigte Staaten
Colin C.
Sunset Breezes - quiet waterfront retreat
Ein geräumiges Wohnzimmer mit Kamin, Fernseher und Essbereich mit Tisch und Stühlen.

19. Cozy 3BR Annapolis sleeps 6 Private Deck, Parking

Cozy 3BR Annapolis sleeps 6 Private Deck, Parking
Annapolis
Der Preis beträgt 565 €
inkl. Steuern & Gebühren
5. Okt.–6. Okt.
Cozy 3BR Annapolis sleeps 6 Private Deck, Parking
Ein Restaurant am Wasser mit Terrassenplätzen, einem Steg mit Booten und einem Gebäude mit grüner Markise.

20. Cozy 2 Bedroom, 2.5 Bath across from Cambridge City Marina

Cozy 2 Bedroom, 2.5 Bath across from Cambridge City Marina
Cambridge
9.4 von 10, Außergewöhnlich, (25 Bewertungen)
„Lovely terrace style town house in a lovely location in close proximity to the Marina and other amenities. Beautiful place to relax.“
Vereinigte Staaten
Robert
Der Preis beträgt 372 €
inkl. Steuern & Gebühren
29. Okt.–30. Okt.
Cozy 2 Bedroom, 2.5 Bath across from Cambridge City Marina
Dies ist der niedrigste Preis pro Nacht, der in den letzten 24 Stunden für einen Aufenthalt mit 1 Übernachtung von 2 Erwachsenen gefunden wurde. Preise und Verfügbarkeiten können sich ändern. Es können zusätzliche Bedingungen gelten.
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Sherwood: Top-Hotelbewertungen

Historic Inns of Annapolis

Historic Inns of Annapolis

10/10 Hervorragend
"Schönes Hotel in toller Lage"
Anja Aufenthalt von 1 Nacht
Vor 3 Monaten gepostet
Historic Inns of Annapolis
Crowne Plaza Annapolis by IHG

Crowne Plaza Annapolis by IHG

10/10 Hervorragend
"Tolle Personal, liebe Grüße an der Jungs von der Nachtschicht von 25.12.2025 auf 26.12.2025. Sehr hilfsbereit. Wenn ich in Annapolis bin werde ich wieder da übernachten in Hotel Crowne plaza. Sauber, ✔️ Parkplatz ✔️ "
Kim Aufenthalt von 1 Nacht
Vor 10 Monaten gepostet
Crowne Plaza Annapolis by IHG

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Anzahl der Gästebewertungen
365
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1.173
Niedrigster Preis
242 €
Höchster Preis
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