Jeder Besuch des Stadtzentrums sollte am kulturellen Zentrum Portlands, dem Pioneer Courthouse Square, beginnen. Da auf diesem Platz jedes Jahr über 300 Veranstaltungen stattfinden, stehen die Chancen gut, dass Sie bei Ihrem Besuch eine davon miterleben können. Sie müssten schon sehr Pech haben, wenn im Amphitheater gerade kein Festival, Konzert oder im Sommer auch Gratiskino stattfinden sollte.

Auch der Tom McCall Waterfront Park ist ein beliebtes Ausflugsziel im Stadtzentrum. Auf seinen breiten, schattigen Spazierwegen lässt es sich gut radfahren, rollerbladen oder einfach schlendern. Im Sommer finden im Park einige größere Festivals statt, darunter auch einige Veranstaltungen des Portland Rose Festival.

Auch zum Shoppen, Schlemmen und Kulturgenießen hat das Stadtzentrum viel zu bieten. Besonders beliebt sind das Kunstmuseum Portland Museum of Art und die Buchhandlung Powell’s City of Books. Die größte Buchhandlung ihrer Art in den Vereinigten Staaten erstreckt sich über einen ganzen Block im Stadtzentrum und beherbergt immer mindestens eine Million Bücher.

Auf vielen Bürgersteigen, in den Parks und sogar auf Parkplätzen können Sie Zeuge der einzigartigen Imbisskultur in Portland werden. Über 470 Straßenhändler ziehen mit ihren Wagen durch die Stadt, die sich oft auch in Gruppen zusammenfinden und von Gyros über Gulasch und Tacos bis hin zu Waffeln alle Geschmacksrichtungen bedienen. Manche Wagengruppen haben überdeckte Sitzgelegenheiten, so dass Sie auch bei Regen einen günstigen Imbiss genießen können.

Natürlich gibt es in Portland auch eine große Auswahl an "normalen" Restaurants. Die Qualität ist durchweg sehr hoch, und gleichzeitig auch durchaus erschwinglich. In vielen Cafés und Restaurants werden Bioprodukte aus lokalem Anbau serviert. In Portland nehme Frühstück und Brunch einen genauso hohen Stellenwert ein wie das Mittag- und Abendessen. Dementsprechend finden Sie auch viele innovative Frühstückskreationen auf den Speisekarten. Das große Angebot an Unterkünften aller Preisklassen macht das Stadtzentrum von Portland zu einer perfekten Ausgangsbasis zum Entdecken der Region.