BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!
PICTURESQUE LANDMARK GUESTHOUSE WITH CELEBRATED RUM BAR... Steeped in the rich 19th century lore of treasure hunts, romantic rum-running adventures, daring bootleggers, and notorious moonshiners and racketeers, the Bootlegger Bay room within the Speakeasy Inn is nestled in true Key West magic. This unique conch-style adult-only retreat is brimming with authentic stories of derring-do during Prohibition days. The inn was the home of Raul Vasquez, a cigar selector at the local Gato cigar factory, whose true passion was rum running between Key West and Cuba. He cut a colorful swath in this southernmost community, smuggling rum and storing it in his "secret cellar" - one of the few basements in Key West! The Inn's tropical decor features hand-crafted beds and tables made from original 1876 Dade County pine, reflecting a respectful nod to its most illustrious history. You are right on Duval Street, renowned for its proliferation of whimsical art galleries, stellar restaurants and relaxing bars. Nestled in the heart of Old Town, you are only a couple blocks from the beach and the Southernmost Point. ***All guests must be 21 years of age or older as this is an adult only property AND the primary renter must be 25 years of age or older.
DETAILS AND AMENITIES... On the first floor of the Speakeasy Inn resides the Rum Bar, which boasts an impressive selection of delicious rums from all over the globe. Join us for our rum tastings of both vintage and popular rums. Each guest room offers outdoor seating for its occupants. Amenities in the rooms include flat screen TVs, individually operated ACs, coffee makers, refrigerators, microwaves, and all rooms have private bathrooms with showers.
SLEEPING ARRANGEMENTS... The Bootlegger Bay room is located downstairs and offers a queen bed. Enjoy a stocked kitchenette, a shower bathroom and a clothing hanging bar for your convenience.
OUTDOOR LIVING... Take in the island air and sip on your frosted cocktail just outside of your room, with cushioned seating for your enjoyment. Upstairs features our wraparound porch overlooking Duval Street, a favorite people-watching spot! It has been restored to perfection for the pleasure of our guests.
PARKING... Parking is an additional $15/day plus tax and is limited, and not guaranteed. The lot is located 1/2 block away and an address will be provided upon payment. You may secure your space by requesting to add it to your reservation at any time but we suggest reserving in advance to guarantee availability. There are also some free spaces on street, as well as metered spaces in the surrounding area.
PETS... This is not a pet-friendly inn.
Cancellations requested at least 30 days prior to arrival receive a full refund. Cancellations requested at least 14 days prior to arrival receive a 50% refund.
JOIN THE ADVENTURE...
Ausstattung der Unterkunft
Internet
In der Ferienwohnung verfügbar: kostenloser Internetzugang per WLAN
Parkmöglichkeiten und Transfer
Parkplätze vor Ort
Speisen und Getränke
Eiswürfelbereiter
Kochgeschirr, Geschirr und Besteck
Kühlschrank
Mikrowelle
Wasserkocher für Kaffee/Tee
Schlafzimmer
Bettwäsche wird bereitgestellt
Schlafzimmer
Badezimmer
1 Badezimmer
Dusche
Haartrockner
Unterhaltung
Fernseher mit Kabel-/Satellitensendern
Wäschepflegeausstattung
Münzwäscherei
Komfort
Klimaanlage
Haustiere
Keine Haustiere erlaubt
Eignung/Barrierearmut
Nichtraucherunterkunft
Serviceleistungen und Annehmlichkeiten
Bügeleisen/Bügelbrett
Attraktionen des Ortes
In der Nähe des Stadtzentrums gelegen
In der Nähe eines Jachthafens gelegen
In der Nähe eines Krankenhauses gelegen
In Meernähe gelegen
Aktivitäten
Angeln in der Nähe
Basketball in der Nähe
Möglichkeiten zum Radfahren in der Nähe
Schnorcheln in der Nähe
Schwimmen in der Nähe
Segeln in der Nähe
Tauchmöglichkeiten in der Nähe
Vogelbeobachtung in der Nähe
Sicherheitsvorrichtungen
Kein Kohlenmonoxidmelder angegeben (der Gastgeber hat nicht angegeben, ob in der Unterkunft ein Kohlenmonoxidmelder vorhanden ist; bringe ggf. einen tragbaren Melder mit)
Rauchmelder (der Gastgeber hat angegeben, dass in der Unterkunft ein Rauchmelder vorhanden ist)
Du erhältst vom Gastgeber eine E-Mail mit Angaben zu Check-in und Check-out.
Von der Unterkunft zur Verfügung gestellte Informationen werden ggf. mit automatischen Übersetzungstools übersetzt.
Haustiere
Haustiere sind nicht erlaubt.
Kinder und Zustellbetten
Kinder sind in dieser Unterkunft nicht gestattet
Veranstaltungen
Veranstaltungen sind nicht gestattet
Rauchen
Rauchen ist nicht gestattet
Wichtige Informationen
Wissenswertes
Diese Unterkunft wird von einem professionellen Gastgeber verwaltet. Die Vermietung erfolgt zu gewerblichen, geschäftlichen oder beruflichen Zwecken.
Für zusätzliche Personen fallen möglicherweise Gebühren an, die abhängig von den Bestimmungen der Unterkunft variieren können.
Beim Check-in werden ggf. ein Lichtbildausweis und eine Kreditkarte, Debitkarte oder Kaution in bar für unvorhergesehene Aufwendungen verlangt.
Je nach Verfügbarkeit beim Check-in wird versucht, Sonderwünschen entgegenzukommen, sie können jedoch nicht garantiert werden. Eventuell fallen zusätzliche Gebühren an.
Partys oder Gruppenveranstaltungen sind auf dem Gelände der Unterkunft streng verboten.
Der Gastgeber hat nicht angegeben, ob es in der Unterkunft einen Kohlenmonoxidmelder gibt; wir empfehlen, einen tragbaren CO-Melder mitzubringen.
Der Gastgeber hat angegeben, dass es in der Unterkunft einen Rauchmelder gibt
Zu den Sicherheitsvorrichtungen dieser Unterkunft gehören ein Feuerlöscher und ein Riegelschloss.
Diese Unterkunft wird von unserem Partner FeWo-direkt/Vrbo verwaltet. Du erhältst eine E-Mail von FeWo-direkt/Vrbo mit einem Link zu deinem Kundenkonto, in dem du deine Buchung ändern oder stornieren kannst.
Wenn du deine Buchung stornierst, gelten die Stornierungsbedingungen des Gastgebers. Gemäß den EU-Verordnungen über Verbraucherrechte unterliegen Buchungsservices für Unterkünfte nicht dem Widerrufsrecht.
Zur Gegend
Diese Wohnung befindet sich am Meer und liegt in der Gegend Altstadt Key West, einem Stadtviertel von Key West. Ernest Hemingway Home and Museum und Southernmost Point gehören zu den wichtigen Sehenswürdigkeiten. Wer auch die Natur der Region bewundern möchte, sollte Folgendes besuchen: Strände der Florida Keys und Fort Zachary Taylor Historic State Park. Ebenfalls einen Besuch wert sind diese beiden Highlights: Key West Butterfly and Nature Conservatory und Florida Keys Eco-Discovery Center. Erlebe Wasserspaß pur beim Tauchen, beim Schnorcheln und beim Segeln ganz in der Nähe oder genieße einfach die Natur beim Radfahren. Zum Reiseführer für Key West
Ist BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches! haustierfreundlich?
Nein, in dieser Unterkunft sind Haustiere nicht erlaubt.
Wie viel kostet ein Aufenthalt im BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Gültig ab 26. Sep. 2026: Die Preise für 1 Übernachtung für 2 Erwachsene im BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches! am 28. Sep. 2026 beginnen bei 242 € (inklusive Steuern und Gebühren). Dieser Preis basiert auf dem niedrigsten Preis pro Nacht innerhalb der nächsten 30 Tage, der jeweils in den letzten 24 Stunden gefunden wurde. Die Preise können sich ändern. Wähle deine Reisedaten, um genauere Preise zu erhalten.
Wie viel kostet das Parken bei BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Auf dem Gelände der Unterkunft stehen Parkplätze zur Verfügung.
Wann ist der Check-in bei BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Check-in ab: 15:00 Uhr.
Wann ist der Check-out bei BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Check-out ist um 11:00 Uhr.
Wo befindet sich BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!?
Dank der ausgezeichneten Lage (Altstadt Key West) ist diese Ferienwohnung nur wenige Schritte entfernt von: City Zoo Gallery und Duval Street. Ebenfalls höchstens 10 Minuten entfernt: Strände der Florida Keys und Ernest Hemingway Home and Museum.
Bewertungen von BOOTLEGGER BAY ~ On Duval St, Adult Only, Adjoining Rum Bar & Nearby Beaches!
Bewertungen
Außergewöhnlich
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7 von insgesamt 7 Gästebewertungen haben eine Bewertung von 10 - Hervorragend
10 – Hervorragend
7
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8 – Gut
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6 – Okay
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4 – Schlecht
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2 – Ungenügend
0
10
Sauberkeit
10
Lage
10
Personal & Service
10
Zustand der Unterkunft
Bewertungen
Verifizierte Bewertung
10/10 – Hervorragend
Sarah
25. Aug. 2026
Gut: Sauberkeit, Personal & Service, Ausstattung und Zustand der Unterkunft
The room was so perfect! Perfectly nestled just down a brick sidewalk right on Duval st. Closer to Southern most point, nice walking distance to Mallory square. The room was perfect for us.
Aufenthalt von 4 Nächten im August 2026
Verifizierte Bewertung
10/10 – Hervorragend
Kortnie H.
29. Mai 2026
Gut: Sauberkeit, Check-in, Kommunikation, Lage und Genauigkeit des Onlineauftritts
Excellent stay! The property was exactly what we were looking for. The location was perfect—within walking distance of great restaurants, bars, and nightlife, making it easy to enjoy the area without needing to drive.. The attached bar gives the property a good vibe. The accommodations were comfortable, clean, and well-maintained. We had a wonderful stay and would definitely book this property again.
Aufenthalt von 3 Nächten im April 2026
Bewertung von einer Partner-Website
10/10 – Hervorragend
Debbie M.
13. Feb. 2026
In the middle of all the action!
Rating Details:
The property manager was very helpful.
The vacation rental was spotless.
I was very happy with the location.
I was more than satisfied with the condition of the vacation rental.
Overall, I recommend this vacation rental.
Reviewer Comments:
Very good experience. The owners/management company was wonderful! Could walk to everythin, including the ferry that goes to Dry Torgogus, as well as the airport.
Verifizierte Bewertung
10/10 – Hervorragend
THOMAS H.
14. Juni 2026
Gut: Sauberkeit, Check-in, Kommunikation und Genauigkeit des Onlineauftritts