Zu den interessantesten Bauwerken, die während eines Kurzurlaubs in Holiday besichtigt werden können, gehört die orthodoxe Kirche St. Verena. Hier finden zu bestimmten Zeiten verschiedene öffentliche Veranstaltungen statt. Außerdem gehört die kleine katholische Kirche Calvary zu den Attraktionen von Holiday, die während einer Städtereise entdeckt werden können. Wer einkaufen möchte, der findet in der Innenstadt zahlreiche internationale Geschäfte, aber auch kleine traditionelle Läden.
Kulturell interessierte Besucher können während des Kurztrips in Holiday zum Beispiel das Museum für Kunst in der Stadt entdecken. Hier stellen sowohl regionale als auch nationale Künstler aus und zu verschiedenen Themen gibt es auch immer wieder Sonderausstellungen. Das historische Museum der Stadt ist ebenfalls einen Besuch während einer Reise wert. So hat man die Möglichkeit während einer Städtereise, die Geschichte der Stadt anhand von diversen Exponaten und Bildern nachzuvollziehen. Im Theater Richey Suncoast können Urlauber sich von verschiedenen komischen, satirischen oder ernsten Stücken unterhalten lassen.
Wer sich in seinem Urlaub auch sportlich betätigen möchte, findet in Holiday verschiedene Möglichkeiten. Es gibt verschiedene Golfplätze und einen Minigolfplatz. Besonders ist aber der Beacon Woods Golfpark im Norden der Stadt: Dieser 18-Loch-olfplatz überzeugt durch seine vielen Möglichkeiten und ist somit sehr gut für Anfänger und Fortgeschrittene Golfer geeignet. Zudem gibt es ein Clubhaus und ein exklusives Restaurant. Eine Kartbahn, die Spaß für die gesamte Familie bietet, gehört ebenfalls zu den sportlichen Attraktionen der Stadt. Auf dem Football Feld können Besucher den Profis bei Spielen zuschauen. Zudem können Urlauber sich selbst sportlich betätigen.
Holiday ist auch eine sehr grüne Stadt, es gibt in allen Ecken des Ortes verschieden große Stadtparks. Diese laden zu Spaziergängen ein, bei denen sowohl verschiedene exotische Pflanzen wie Zypressen entdeckt werden können. Im ganzen Stadtgebiet finden sich verschiedene Seen und Flüsse. Hier haben sich kleine, gemütliche Restaurants angesiedelt, in denen die amerikanische Küche mit einem herrlichen Ausblick genossen werden kann. Außerdem werden Boots- und Angeltouren angeboten.
