Eine der bemerkenswertesten Sehenswürdigkeiten ist das Art Institute von Chicago. Der Eingang des Kunstmuseums wird von zwei berühmten bronzenen Löwen flankiert. Das Institut selbst beeindruckt mit einer äußerst umfangreichen Sammlung von Kunst in Form von Gemälden, Drucken, Zeichnungen, Skulpturen, Fotografien, Videos und anderen Darstellungsformen. Im Art Institute gibt es auch oftmals Wanderausstellungen mit Werken von Monet, van Gogh oder anderen Künstlern zu sehen.
Das Art Institute wurde im Jahr 1866 gegründet und bietet seinen Besuchern Kunstschätze der Alten und Neuen Welt, wobei die Sammlung von europäischer Kunst seit Beginn der Renaissance im Zentrum des Museums steht. Man findet aber auch eine Kollektion asiatischer Kunstgegenstände und Kunsthandwerk sowie Meissner Porzellan oder Bauhausmöbel. Berühmt ist das Museum für seine Sammlung der Impressionisten und der amerikanischen Kunst. In der Dauerausstellung sind so bekannte Werke wie Vincent van Goghs Selbstbildnis, Claude Monets Heuschober oder Grant Woods "American Gothic" zu sehen.
Das Art Institute von Chicago ist mit der School of the Art Institute of Chicago verbunden, die eine große Anzahl von Studenten in verschiedenen Kunstfächern ausbildet. Das Museum lockt mehr als 1,5 Millionen Besucher pro Jahr an und stellt somit einen der Hauptanziehungspunkte der Stadt Chicago dar.